Câu lạc bộ được thành lập vào năm 1893, bởi Lorraine 'Pa' Wilson. Đội là thành viên sáng lập của Dulwich League năm 1899, và là nhà vô địch đầu tiên.[2] Câu lạc bộ tiếp tục giữ được danh hiệu vào mùa giải tiếp theo.[2]Năm 1907, đội bóng tham gia cả Isthmian League và Spartan League, rời giải thứ hai vào cuối mùa giải 1907-08.[3] Mùa giải 1919-20 câu lạc bộ đã giành được chức vô địch Isthmian League đầu tiên, vô địch giải đấu về số bàn thắng trung bình trước Nunhead. Đội cũng vô địch FA Amateur Cup, khi đánh bại Tufnell Park 1-0 trong trận chung kết tại the Den.

Câu lạc bộ đã vô địch giải đấu một lần nữa vào mùa giải 1925-26,và FA Amateur Cup lần thứ hai vào mùa giải 1931-32 giành chiến thắng 7-1 trước Marine trong trận chung kết.[3] Mùa giải tiếp theo, câu lạc bộ đã giành chức vô địch giải đấu thứ ba. Mùa giải 1933-34, họ giành Cúp FA nghiệp dư thứ ba, đánh bại Leyton 2-1 trong trận chung kết. Hai câu lạc bộ gặp lại nhau trong trận chung kết 1936-37, với chiến thắng 2-0 của Dulwich.

Mùa giải 1948-49 câu lạc bộ đã giành chức vô địch Isthmian League lần thứ tư. Mùa giải 1976-77 chứng kiến ​​câu lạc bộ xếp cuối Division One, dẫn đến việc phải xuống hạng ở Division Two, được đổi tên thành Division One vào mùa giải tiếp theo, và Division One trở thành Premier Division. Câu lạc bộ tiếp tục giành được chức vô địch Division One vào 1977-78 và được thăng hạng trở lại Premier Division. Đội đứng cuối Premier Division trong mùa giải 1989-90, và bị xuống hạng đến Division One. Câu lạc bộ đã được thăng hạng trở lại Premier Division vào cuối mùa giải 1991-92 sau khi đứng thứ ba ở Division One. Mùa giải 1998-99 lần đầu tiên đội lọt vào Vòng Một Cúp FA kể từ năm 1948, thua Southport 1-0.

Sau khi xếp cuối Premier Division mùa giải 2000-01, câu lạc bộ đã xuống hạng trở lại Division One. Sau khi đứng thứ bảy trong mùa giải 2003-04, câu lạc bộ đã đấu play-off với Wealdstone để giành một suất trong Premier Division sau khi tái cơ cấu giải đấu nhưng để thua 5-4 trên chấm phạt đền sau trận hòa 2-2. Mùa giải 2010-11 Dulwich đứng thứ 5 và lọt vào vòng play-off thăng hạng, đánh bại Bognor Regis Town 3-1 ở bán kết trước khi thua Leatherhead trong trận chung kết.[4] Mùa giải tiếp theo, câu lạc bộ đứng thứ ba, một lần nữa đủ điều kiện tham dự trận play-off thăng hạng. Sau khi đánh bại Folkestone Invicta 2-1 ở bán kết, đội đã thua 1-0 trong trận chung kết trước Bognor Regis.[3] Đội trở lại Premier Division sau khi giành chức vô địch Division One South vào vòng đấu cuối cùng của mùa giải 2012-13 với trận hòa 1-1 trước Burgess Hill Town.

Mùa giải 2014-15 Dulwich đứng thứ 4 tại Premier Division, đủ điều kiện tham dự vòng play-off. Tuy nhiên, đội để thua 2-1 trước Margate ở bán kết.[5] Mùa giải tiếp theo câu lạc bộ đứng thứ 5 và lọt vào trận chung kết play-off sau khi thắng Bognor Regis Town 1-0 ở trận bán kết,[6] và thất bại 3-1 trước East Thurrock United.[7] Mùa giải 2016-17 Dulwich đứng thứ ba ở Premier Division, đủ điều kiện tham dự vòng play-off mùa thứ ba liên tiếp. Sau khi đánh bại Enfield Town 4-2 ở bán kết, đội đã để thua 2-1 trước Bognor Regis Town trong trận chung kết.[8] Mùa giải tiếp theo, câu lạc bộ kết thúc với vị trí á quân tại Premier Division. Trong trận play-off tiếp theo, đội đánh bại Leiston 1-0 trong trận bán kết,[9] trước khi đánh bại Hendon 4-3 trên chấm luân lưu sau khi hòa 1-1 trong trận chung kết để giành quyền thăng hạng lên National League South.[10].

Mùa giải 2019-20 chứng kiến Dulwich lọt vào Vòng Một của Cúp FA, và nhận thất bại 4-1 trên sân nhà trước Carlisle United.